Перші машини з паровим двигуном на дорогах Сумщини з’явилися в кінці ХІХ століття. Як правило, їх власниками були діти багатих людей, котрі проводили дозвілля за кермом. Машини на Сумщині починають купувати після 1905 року, приблизно тоді, коли парові машини (трактори) почали використовувати як приводи для електричних генераторів у великих господарствах для глибокої оранки грунту, вивезення великої кількості цукрових буряків.
З 1910 року продаж автомобілів стає прибутковим. І ось власник побудованої в 1902-1903 роках у Сумах електростанції Едуард Кайданський стає генеральним концесіонером з продажу автомобілів компанії «Митчель».
Такий автомобіль мав чотири циліндри, 30 кінських сил, подвійне запалювання і коштував 4000 карбованців; за автомобіль компанії «Форд» — чотири циліндри, 22 кінські сили, п’ять місць – сплачували 2675 карбованців. Пізніше за продаж автомобілів узявся Погуляйченко. Фірма з продажу автомобілів знаходилася поруч із земським банком (нині – Палац дітей та юнацтва) і ратушею. У 1913 році Погуляйченко здійснив подорож за маршрутом Суми – Москва – Берлін – Париж.
Водії автомобілів мали спеціальну форму: костюм, шкіряний кашкет і окуляри. Автівка дуже гуркотіла, страхаючи худобу. А коні, лякаючись, перекидали екіпажі, вози, фаетони.
На сесії Сумського повітового зібрання 21 вересня 1913 року були прийняті загальнообов’язкові правила дорожнього руху. Максимальна швидкість руху обмежувалася до десяти верст на годину. Водії повинні були закривати глушники під час їзди в населених пунктах і повертати автомобіль праворуч при зустрічі з обозами або завантаженими возами.
Багаті люди здебільшого цілком пересіли на машини. На 1913 рік в земстві було зареєстровано 120 автомобілів, які отримали номери.